Σύμφωνα με τα τέσσερα χειρόγραφα με την ιστορία της Μονής Κύκκου, καθώς και με την Περιγραφή του Εφραίμ του Αθηναίου, μετά την πρώτη πυρκαγιά, τον Ιούνιο του έτους 6873 από Κτίσεως Κόσμου (1365), η Βασίλισσα της Κύπρου Ελεονώρα, σύζυγος του Βασιλιά Πέτρου Α’, ανοικοδόμησε τη Μονή με χορηγία προς τους μοναχούς, «ὧν ἀρχηγός ἦν τότε Λουκᾶς ἱερομόναχος καί Συμεών μοναχός». Όλοι οι σύγχρονοι μελετητές αναφέρουν τον Λουκά στον κατάλογο των Ηγουμένων Κύκκου. Ο Χρ. Παντελίδης, όμως, εκφράζει αμφιβολία κατά πόσο ήταν πράγματι Ηγούμενος και όχι απλώς ο πρώτος τη τάξει μοναχός, καθώς το κείμενο τον χαρακτηρίζει ως «αρχηγό»και όχι ως «ηγούμενο». Όπως υποδεικνύει ο Παντελίδης, ο ενικός στη λέξη «αρχηγός» δείχνει ότι αναφέρεται μόνο στον Λουκά και όχι και στον Συμεών, ο οποίος ενδεχομένως να ήταν δεύτερος τη τάξει στη Μονή, καθώς δεν ήταν δυνατόν να υπάρχουν δύο «αρχηγοί» ταυτόχρονα. Οι επιφυλάξεις του Παντελίδη είναι δικαιολογημένες, καθώς κατά τους αιώνες που ακολούθησαν, για διάφορους λόγους, σε κάποιες περιπτώσεις ο υπεύθυνος της διαχείρισης της Μονής δεν έφερε τον τίτλο του Ηγουμένου.
Άλλος ένας πιθανός Ηγούμενος της περιόδου αναφέρεται στον κώδικα 49 της Ιεράς Μονής Κύκκου. Τον κώδικα αυτό αντέγραψε κατά τον 14ο αιώνα ο μοναχός Νεόφυτος, «με δαπάνη του μοναχού κυρού Μελετίου Καθηγουμένου της Μονής της Θεοτόκου Αρκολουστρίας». Σύμφωνα με τον Κ.Π. Κύρρη, είναι πιθανό η Μονή αυτή να ταυτίζεται με τη Μονή Κύκκου, και σε τέτοια περίπτωση θα είχαμε το όνομα ενός ακόμη Ηγουμένου της Μονής κατά τον 14ο αιώνα, του Μελετίου.
Σε παλαιότερο κατάλογο προστίθενται ως Ηγούμενοι Κύκκου του 15ου αιώνα, οι Γρηγόριος και Συμεών, με το ίδιο έτος ηγουμενίας (1422), όμως αυτό δεν δικαιολογείται από τις πηγές. Όσον αφορά στον Γρηγόριο, τα χειρόγραφα Βατικανού και Ιεροσολύμων, καθώς και η Περιγραφή του Εφραίμ του Αθηναίου, κάνουν λόγο περί του «ἱερομονάχου Γρηγορίου πόλεως Μυριανθούσης καί δούλου τῆς Μονῆς Κύκκου», ο οποίος πέθανε το 6930 από Κτίσεως Κόσμου (1422) σε ηλικία 125 ετών, ενώ ο κώδικας Αλεξανδρείας τον αναφέρει ως «προσμονάριο της σεβασμίας Μονής Κύκκου». Σε καμιά πηγή δεν αναφέρεται ως Ηγούμενος. Αλλά ούτε διαθέτουμε πηγές για Ηγούμενο Συμεών κατά το 1422.