Ο Ιερομόναχος Συμεών αναφέρεται στην Περιγραφή του Εφραίμ του Αθηναίου ως ο Ηγούμενος κατά την αναστήλωση της Μονής Κύκκου μετά την πυρκαγιά του 1541: «πάντως διεφθάρη ὑπό τοῦ καί αὖθις γενομένου ἐμπρησμοῦ, ὡς δῆλον ἐκ τοῦ ναοῦ, οἰκοδομηθέντος πάλιν εἰς τούς χιλίους πεντακοσίους τεσσαράκοντα δύο, Συμεῶνος ἡγεμονεύοντος». Με βάση την αναφορά αυτή, ο Συμεών περιλαμβάνεται σε όλους τους καταλόγους Ηγουμένων Κύκκου με ένδειξη έτους 1542.
Από καταγραφή σε κώδικα, φαίνεται ότι, πριν την άνοδό του στην ηγουμενία της Μονής Κύκκου, ο Συμεών διετέλεσε Ηγούμενος της Μονής του Αγίου Γεωργίου των Μαγγάνων στη Λευκωσία.
Το όνομά του αναφέρεται σε διάφορους κώδικες: α) Σε αχρονολόγητο κώδικα της Ιεράς Μονής Κύκκου, με αντιγραφέα τον Ιερομόναχο Ακάκιο, που περιέχει τη Λειτουργία του Ιωάννου του Χρυσοστόμου, στο f.59r του οποίου σημειώνεται ότι αντιγράφηκε «διά χειρός κἀμοῦ Ἀκακίου ἱερομονάχου καί ἁμαρτωλοῦ…, διά ἐξόδου καί πολλοῦ πόθου κυροῦ Συμεών ἱερο(μον)άχ(ου) και καθηγουμένου μον(ῆς) τῆς ὑπ(ερα)γ(ίας) Θ(εοτό)κου Κικκοτήσσης». Η Μ. Πολίτη-Σακελλαριάδη θεωρεί ως πιο πιθανή περίοδο αντιγραφής του κώδικα τα μέσα του 16ου αιώνα, κατά την εποχή του Ηγουμένου Συμεών, ενώ ο Α. Γιακόβλεβιτς προσδιορίζει, με βάση το υδατόσημο, ότι γράφτηκε ανάμεσα στα έτη 1560-1580. Από εσωτερικές ενδείξεις, ο Παρασκευάς Αγάθωνος ορίζει το 1571 ως terminus ante quem για το γράψιμο του χειρογράφου. β) Στο f.3 του κώδικα Paris.gr.624 του 11ου αιώνα, σε μεταγενέστερη, προφανώς, σημείωση, αναφέρεται το όνομα του Ηγουμένου Συμεών, αλλά δεν είναι βέβαιο πως ταυτίζεται με το ίδιο πρόσωπο. γ) Σε σημείωση στο f.3 του κώδικα Paris.gr.803, του 11ου αιώνα, που ήταν ιδιοκτησία της Μονής Αγρίας, γίνεται αναφορά σε «Συμεών Ηγούμενο Κύκκου». Οι Κωνσταντινίδης καί Browning ταυτίζουν τον Ηγούμενο αυτό με τον Συμεών του 16ου αιώνα, ενώ ο Κ.Π. Κύρρης τον ταυτίζει με τον «Ηγούμενο» Συμεών του 1422, που αναφέρθηκε πιο πάνω. δ) Στο f.208r του κώδικα 112 της Πατριαρχικής Βιβλιοθήκης Ιεροσολύμων, που χρονολογείται στον 16ο αιώνα, υπάρχει σημείωση που αναφέρει: «Σίμων ἱερομόναχος καί ἡγούμενος τῆς ὑπεραγίας Θεοτόκου Κύκκου προσήλωσε τό παρόν βιβλίον εἰς τήν λαύραν τοῦ ἁγίου Σάββα ἐν Ἱεροσολύμοις». Ο Α. Γιακόβλεβιτς θεωρεί ότι μάλλον είναι άλλος Ηγούμενος του 16ου ή 17ου αιώνα. ε) Ο Ηγούμενος Συμεών απέκτησε Νομοκάνονα (κώδικας Παναγίας Καμαριώτισσας 22), που έγραψε γι’ αυτόν ο μοναχός Αρσένιος, Ηγούμενος της Μονής των Ηλιακών, τον Οκτώβριο του 1551 κατά το ταξίδι τους στη Βενετία. στ) Ως Ηγούμενος Μαγγάνων, ο Συμεών είχε στην κατοχή του, το 1527, τον κώδικα Paris.Coislin 19. ζ) Σε χειρόγραφο της Μονής Κύκκου, υπάρχει αναφορά περί του «παπά Συμεού Αγγέλου, ιερομονάχου, ιερέως και αναγνώστου που φιλοδοξούσε να γίνει Αρχιεπίσκοπος Κύπρου και Πατριάρχης τασσόμενος στην Παναγία (του Κύκκου για να τον βοηθήσει)». Ο Κ. Κύρρης ταυτίζει τον Συμεών Άγγελο με τον Ηγούμενο Κύκκου Συμεών και χρονολογεί το χειρόγραφο στην περίοδο 1562-1580.
Λόγω της παρουσίας του ονόματός του σε πολλούς κώδικες της εποχής, ο Κ. Κωνσταντινίδης χαρακτήρισε τον Ηγούμενο Συμεών Α’ ως «βιβλιόφιλο». Πιο γνωστή πτυχή της δράσης του ήταν οι προσπάθειές του για ανοικοδόμηση της Μονής Κύκκου μετά την πυρκαγιά του 1541, και, σύμφωνα με τον Εφραίμ τον Αθηναίο, οικοδόμησε τον τότε ευρισκόμενο ναό και ίσως τα «φοινικωτά λεγόμενα κελλία» στη δυτική πλευρά της Μονής. Ο Κ. Κωνσταντινίδης εικάζει ότι ίσως, στα πλαίσια της ανοικοδόμησης της Μονής, ο Συμεών να φρόντισε και για την ανασύσταση της βιβλιοθήκης της.
Στα πλαίσια της ίδιας προσπάθειας, φαίνεται ότι ο Ηγούμενος Συμεών κατέφυγε και στη Βενετία για την εξασφάλιση βοήθειας. Σύμφωνα με έγγραφα από το Κρατικό Αρχείο της Βενετίας, ο Ηγούμενος Συμεών μετέβη στις αρχές του 1552 στην πόλη, μαζί με τον Ηγούμενο της Μονής των Ηλιακών Αρσένιο, για να ζητήσει από τους αρχηγούς του Συμβουλίου των Δέκα την παραχώρηση ετήσιου εισοδήματος 100 mozza σιταριού. Σε έγγραφο των Capi del Consiglio dei Dieci, ημερομηνίας 23 Φεβρουαρίου 1551, αναφέρεται ως «Don Simeon abbate del monasterio de Santa Maria dalla Pioggia». Η υπόθεση ολοκληρώθηκε με απόφαση της Συγκλήτου (Senato), με ημερομηνία 20 Οκτωβρίου 1554, που παραχωρούσε στον Ηγούμενο Συμεών και στη Μονή 50 mozza σιταριού ετησίως. Αυτή είναι και η τελευταία βεβαιωμένη ημερομηνία για την ηγουμενία του Συμεών στη Μονή Κύκκου.