Ο Ηγούμενος Κύκκου Γρηγόριος είναι περισσότερο γνωστός από το κάλυμμα της Αγίας Εικόνας της Παναγίας του Κύκκου, που έγινε επί των ημερών του. Σύμφωνα με τον Εφραίμ τον Αθηναίο, «μετά γάρ τήν τῶν ἐθνικῶν ἐπικράτειαν, ἕξ ἔτη παρῆλθον, καί ἐκοσμήθη ἡ ἁγία εἰκών, ἡγουμενεύοντος τότε Γρηγορίου». Η πληροφορία αυτή επιβεβαιώνεται και από την επιγραφή του καλύμματος της Αγίας Εικόνας, με το οποίο ο Ηγούμενος Μελέτιος Β’, αντικατέστησε εκείνο του Γρηγορίου, το 1795, όπου αναφέρεται ότι «κοσμήθη μέν πάλαι Γρηγόρῃ Ἡγουμένῳ ΑΦΟΣΤ». Επιπλέον, επιγραφή που βρίσκεται σε αργυρό κειμήλιο στο Μουσείο της Μονής, αναφέρει ότι «τό ἀσίμομαν τῆς εἰκόνος τῆς Ὑπεραγίας Θεοτόκου τοῦ Κύκκου εἰς τόν καιρόν τοῦ Ἡγουμένου Ἐγρηγορίου Ἱερομονάχου καί γίνιν ἐκ χιρός ἐμοῦ τοῦ μάστου Λευκοσί(ας)».
Ο κώδικας Paris. gr. 633, που χρονολογείται στο 1186, αναφέρει ότι για κάποιο διάστημα βρισκόταν στην κατοχή του «ἡγουμένου Κύκκου Γρηγορίου», ο Α. Γιακόβλεβιτς, όμως, πιστεύει ότι ενδεχομένως να πρόκειται για προγενέστερο ηγούμενο με το ίδιο όνομα. Τέλος, το όνομα του Ηγουμένου Γρηγορίου αναφέρεται σε σειρά οθωμανικών εγγράφων, που καλύπτουν την περίοδο από τον Νοέμβριο του 1579 μέχρι τον Μάιο-Ιούνιο του 1589, γεγονός που υποδεικνεύει ότι παρέμεινε ηγούμενος τουλάχιστον μέχρι τα μέσα του 1589, οπότε χρονολογείται το νεότερο από τα έγγραφα. Σε έγγραφα της περιόδου 1616-1617 γίνεται λόγος για κληρονόμους του Ηγουμένου Γρηγορίου, ο οποίος είχε πεθάνει πριν από πολλά χρόνια.