Τα γεγονότα που σχετίζονται με την ίδρυση της Ιεράς Μονής Κύκκου και την παλαιότερή της ιστορία μάς είναι γνωστά μέσα από τις αναφορές δύο Κυπρίων χρονικογράφων του 15ου αιώνα, του Λεοντίου Μαχαιρά και του Διομήδη Στραμπάλντι. Η ίδια ιστορία παρουσιάστηκε με μεγαλύτερη λεπτομέρεια σε τέσσερα μεταγενέστερα χειρόγραφα, του 17ου και 18ου αιώνα, και στην Περιγραφή, που εξέδωσε ο λόγιος Εφραίμ ο Αθηναίος στη Βενετία το 1751, που επικαλούνται ως πηγή τους χειρόγραφο του 1422. Στις πηγές αυτές, ο ασκητής Ησαΐας θεωρείται ως ο κτήτορας και ιδρυτής της Ιεράς Μονής Κύκκου, καθώς ήταν εκείνος ο οποίος, με τις ενέργειές του, πέτυχε την έλευση της Αγίας Εικόνας της Παναγίας, έργο κατά παράδοση του Ευαγγελιστή Λουκά, στην Κύπρο από την Κωνσταντινούπολη, όπου φυλασσόταν.
Παλαιότεροι μελετητές, με πρώτο τον Hackett, και αργότερα τους Παπαϊωάννου, Περιστιάνη και Κυριαζή, αναφέρουν τον Ησαΐα, επίσης, ως τον πρώτο Ηγούμενο της Μονής Κύκκου, ταυτίζοντας τα έτη της ηγουμενίας του με τη βασιλεία του Βυζαντινού Αυτοκράτορα Αλεξίου Α’ Κομνηνού (1081-1118), ο οποίος είχε συμβάλει στην ίδρυση της Μονής. Αυτό, όμως, δεν έχει τεκμηριωθεί μέχρι σήμερα. Αντιθέτως, όπως υποδεικνύει ο Χρ. Παντελίδης, βασιζόμενος στην Περιγραφή του Εφραίμ του Αθηναίου, «είναι λίαν απίθανον, ότι ο ασκητής Ησαΐας εγένετο και Ηγούμενος της Μονής». Σύμφωνα με τον Εφραίμ τον Αθηναίο, ο Αυτοκράτορας Αλέξιος πρόσταξε την ετοιμασία βασιλικού πλοίου στο οποίο τοποθέτησε με όλες τις τιμές την Αγία Εικόνα, αλλά και
«εὐλαβῆ τινα ἱερομόναχον διά καθηγούμενον»,
ενώ λίγο πιο κάτω αναφέρει για τον Ησαΐα,
«καί τήν σεπτήν εἰκόνα ἀπέθετο, καί κελλία ἔτι πρός ἀνάπαυσιν τῶν μοναχῶν, ἅπερ καί τελέσας καί ἡγούμενον ἐν τῇ μονῇ καταστήσας, καί τυπικόν ἐν αὐτοῖς διαταξάμενος…».
Τα ίδια αναφέρονται και στα τέσσερα χειρόγραφα με τις παραδόσεις για τη Μονή. Δηλαδή, ο Αυτοκράτορας Αλέξιος έστειλε κάποιον για να αναλάβει την ηγουμενία της Μονής, και ο ασκητής Ησαΐας τοποθέτησε κάποιο πρόσωπο στην ηγουμενία, ίσως τον ίδιο που είχε στείλει ο Αυτοκράτορας, ως τον πρώτο Ηγούμενο της Ιεράς Μονής Κύκκου, ο οποίος μέχρι σήμερα παραμένει ανώνυμος.